ÁCIDO PÍCRICO

C6H3O7N3

Se le llama trinitrofenol

En solución de  pH  0 a 1  es incoloro, de 2 a 14 amarillo

Es una sustancia cristalina de color amarillo, que funde a 121,8°C. Su punto de ebullición es 300°C pero  suele  explotar a esa temperatura. En agua  fría disuelve 1,4 gramos por  100 ml y en  hirviente llega a 6,8 gramos por litro.  También disuelve en etanol pero mucho menos en  éter.

Lo descubrió el alemán Pedro Woolf, el mismo que inventó los frascos que llevan su nombre, y lo bautizaron pícrico, por su sabor  amargo  (No probarlo). Durante mucho tiempo  lo usaron para falsificar el  sabor del lúpulo de  la cerveza.

Se obtiene  tratando el fenol con  ácido sulfúrico concentrado y caliente  para obtener ácido fenolsulfónico.

C₆H₆OH  + H₂SO₄  →  C₆H₄OH.SO₃H  + H₂O 

Y a este se agrega  HNO₃ concentrado y caliente
C₆H₄OH.SO₃H   + 3HNO₃  →  (NO₂)₃C₆H₂OH + H₂O  +H₂SO₄

El ácido pícrico se deposita en cristales  en el fondo de los recipientes, Se recoge por filtración, se lava y recristaliza

Para observar la ionización del ácido pícrico,  se disuelven unos  cristales en éter de petróleo calentando al baño de María. Al agregar agua se obtiene un líquido intensamente coloreado de amarillo, que contrasta con el  muy pálido  del ácido  en cristales.

Si se sumergen muestras de lana o seda en ácido pícrico, se tiñen de inmediato, en cambio para las fibras vegetales  y hay que previamente mordentarlas con alumbre.

Si a una solución alcohólica de ácido pícrico  se añade glucosa  y NaOH  y se calienta la mezcla  con cuidado, se forma  el colorante rojo usado en tintorería llamado ácido picrámico.

Si a unas gotas de hipoclorito de calcio  en agua agregamos  cristales  de {acido pícrico y se calienta con cuidado al baño María se produce un olor penetrante y molesto, es la cloropicrina o nitrotriclorometano CCl₃NO₂

El  ácido pícrico estalla al calentarse al igual que los picratos de sodio, potasio, amonio, plomo, etc. También suele ‘estallar el sólido por golpes. Por esta razón se debe manejar con mucho cuidado.

Guías

Reconocimiento

Obtención de Picratos

Pruebas de alcaloides