ÁCIDO SALICÍLICO

C₇H₆O₃

También llamado ácido  ortobenzenoico o ácido  o-hidroxibenzoico.

Es un sólido incoloro  cristalino  en forma de agujas que funde a 159°C  y sublima a 76 grados. Es soluble en agua, sobre todo en caliente  y aun más en alcohol, cloroformo  y éter.

La solución acuosa de ácido salicílico  da color violeta intenso  al agregar cloruro férrico. Este se decolora  al añadir  HCl o hidróxidos de sodio y potasio. Sin embargo  persiste si agregamos en lugar de  este, ácido acético.

Une mezcla de  ácido salicílico  con cal sodada  al calentarse  produce fenol que se reconoce por su olor característico.

Si el ácido salicílico se calienta bruscamente  a 160 grados  se libera CO₂ y el fenol remanente forma  el Salol, una sustancia de olor agradable  que es anti reumático  y antiséptico  de las vías urinarias.

C₆H₄OHCOOH   →  C₆H₅OH   + CO₂

C₆H₄OHCOOH  →  C₆H₄OHCOOC₆H₅  (Salol)

Es un polvo blanco y cristalino  de olor agradable que disuelve en  alcohol, éter y aceites, pero muy poco en agua, al punto que no produce el  color violeta característico del cloruro de hierro  y por tanto  esto sirve para determinar  si tiene  alguna traza de  ácido salicílico sin reaccionar.

Como es estable ante los  ácidos se usa para recubrir cápsulas  que solo deben llegar al intestino, sin que las afecten los jugos gástricos. Allí el salol se disuelve dando  fenol y ácido salicílico.

Si calentamos ácido salicílico  o un salicilato  con una gota de  anilina y  5 gotas de hipoclorito de sodio,  y una de NaOH, se obtiene  una coloración  azul  índigo  porque se forma indo fenol.

El  ácido salicílico mezclado con  metanol  y  ácido sulfúrico y calentado  produce la esencia de  Wintergreen de fuerte y agradable olor que es un éster metílico, el salicilato de metilo C₆H₄COOCH₃OH.

La aspirina o ácido acetil salicílico, C₆H₄COOHCOOCH₃,  es su principal derivado que se obtiene hirviendo  una mezcla  de ácidos salicílico y acético  junto con anhídrido acético, catalizada por ácido sulfúrico:

C₆H₄OHCOOH  + (CH₃CO)₂  → C₆H₄COOHCOOCH₃  + CH₃COOH

Aunque  su solubilidad en agua es 0,25 gramos en  100 ml no da coloración violeta con el cloruro férrico  si es pura.

La aspirina (ácido acetil salicílico) posee una función éster que, al igual que el resto, puede hidrolizarse. La reacción se lleva a cabo en presencia de agua y ácido sulfúrico y en este caso también los productos son incoloros.

Sin embargo, al generarse ácido salicílico, que posee una función fenol libre (que la aspirina no poseía), pueden compararse mediante la reacción frente al cloruro férrico en medio neutro:

Se observa una  diferencia importante entre la aspirina y el producto de su hidrólisis cuando se les agrega cloruro férrico.

Amidas: