BENCENO

C₆H₆

Es ‘un líquido incoloro, liviano, de olor agradable  menos  denso que el agua  y  se mezcla poco en ella. En cambio es más soluble  en alcohol y otros compuestos orgánicos. Y disuelve grasas, azufre, yodo, alcanfor, ceras etc.

Para saber si un alcohol es absoluto o tiene algo de agua, lo mezclamos con benceno y si tiene aunque sea muy poca agua, se obtiene una mezcla opaca.

El benceno se obtiene de  la destilación de la hulla o el alquitrán, pero podemos prepararlo nosotros en el  laboratorio por la síntesis de Mitcherlich  que consiste en destilar  ácido benzoico con cal sodada o también  con Benzoato de sodio en cantidades aproximadamente iguales.

C₆H₆COOH   + CaO + 2NaOH  →  C₆H₆ + Na₂CO₃  + H₂O

 Se obtienen dos capas. Una acuosa con  emulsión de benceno y  ya fase superior orgánica con  benceno  e impurezas coloreadas producto de reacciones  colaterales.  Se puede separar con embudo de decantación y re destilarlo en baño  de María ya que hierve a 81 grados. Se recoge la fracción entre 78 y 82°C.
Estos procedimientos y los que siguen  en química orgánica no deben hacerse con mechero sino  con calentadores eléctricos.

A diferencia de los alquenos, no reacciona con el reactivo de Bayer ni el agua de bromo. 
Obtención de fenol. Si a un poco de benceno al que agregamos tricloruro de aluminio como catalizador AlCl₃, en un recipiente, hacemos burbujear a través  de él  Hidrógeno  y lo refluimos, podemos obtener fenol que se reconoce porque da azul violeta con sol de FeCl₃  neutralizada con  gotas de  amoníaco

2C₆H6  + O₂  → 2C₆H₅OH

El benceno se puede reconvertir a ácido benzoico  usando como catalizador el AlCl₃  y pasando sobre  este una corriente de CO₂, en la reacción de Friedel y Crafts.

C₆H₆ + CO₂ →  C₆H₅COOH    (ácido bencenometiloico)

Se reconoce porque da  color carne al ser tratado con solución acuosa de FeCl₃  en medio neutro.  

El benceno tratado con solución de permanganato  produce  ácido oxálico

C₆H₆  + 12O₂ →  3(COOH)₂   que decolora soluciones agregadas de permanganato posteriormente, produciendo precipitado pardo  de MnO₂

Con mezcla sulfonítrica en baño  de enfriamiento y con agitación  produce el nitro benceno o esencia  de mirbana. Esta mezcla vertida sobre agua se va al fondo  por ser más densa. Con ella se produce la anilina o fenil amina- Se puede separar  con el embudo de decantación.

Experimentos  descritos en guías de laboratorios Modulares OFEC:

Solidificación del Benceno

Formación de nitro benceno

En un tubo de ensayo colocamos  nitrato solido y agregamos gotas de benceno y luego HsSO4 concentrado se percibe el olor a almendras amargas del  nitrobenceno   CH₆N₅NO₂

Obtención de anilina (fenilamamina)