ALIZARINA

C₁₄H₈O₄

ES un polvo  rojo o  naranja que funde a 290°C

Se extraía de las raíces de un arbusto  que se cultivaba al sur de Francia.  Hasta que dos químicos alemanes del siglo XIX la sintetizaron y lanzaron al mercado en 1871, acabándose el cultivo natural

Se obtiene  haciendo reaccionar el anhídrido ftálico con pirocatequina (Fenodiol)  catalizada  por sulfúrico

C₆H₄(CO)₂O + C₆H₄(OH)₂   →  C₁₄H₈O₄ + H₂O

También a partir del antraceno con mezcla sulfo crómica. Y NaOH

Al sublimarse  forma agujas rojas. Es poco soluble en agua. Algo más en caliente, pero soluble en todas proporciones  en etanol y éter.
Con NaOH  y KOH  forma sales solubles color violeta.

Forma lacas de distintos colores que se usan para teñir telas, es un colorante poligenético  porque de acuerdo al mordiente utilizado da diversos colores.

Si sumergimos  pedacitos de tela o copos de algodón  en distintas sales u óxidos  y lo hervimos para formar hidróxidos, luego los sumergimos en un Beaker con  en una sol. De alizarina  con algo de sulfúrico o clorhídrico para  acidificar y un poco de acetato de sodio y llevada a ebullición  se obtienen los siguientes colores de acuerdo a la sal utilizada:

Aluminio, rojo  brillante

Bario, Azul

Calcio, púrpura o azul

Estaño, rojo

Cromo, Violeta oscuro

Hierro, pardo o violeta

Si a una sal de aluminio en solución se añaden gotas de solución alcohólica de alizarina y se precipita con amoníaco el color es adsorbido por el hidróxido de aluminio precipitado, coloreándolo de rojo claro. Otros hidróxidos también absorben la alizarina  pero coloreándose de azul más o menos oscuro.

  La alizarina con  ácido sulfúrico concentrado produce un sulfonato, alizarin-3-sulfonato de sodio  que se llama  alizarina S o Carmín de alizarina  soluble en agua y  tiñe  la lana de rojo

Permite reconocer  el HF porque  forma  una laca roja con el aluminio  que se decolora con soluciones clorhídricas de los fluoruros.

La alizarina con ácido nítrico  produce la  3 nitro alizarina o anaranjado de alizarina   que con mordiente de aluminio  tiñe de naranja  y  color pardo con sales de cromo.
La nitro alizarina con  calentada acido sulfúrico y glicerina  se convierte en azul de alizarina con mordiente de cromo y tiñe de azul  el algodón y  lana, por lo que le llaman índigo de alizarina.