ACIDO OXÁLICO

(COOH)₂  2H₂O

Se le llama también  ácido etanodioico.  Y es un sólido incoloro que cristaliza en  finas agujas  o prismas del sistema monoclínico con dos aguas de cristalización. En el aire las pierde  volviéndose blanco por ser eflorescente. Tiene fusión acuosa  a 101°C  y fusión  ígnea a  189°C, sublimándose  de inmediato.
Se  puede obtener fácilmente en el  laboratorio, colocando en un Erlenmeyer cierta cantidad  de azúcar de mesa y se cubre con  ácido nítrico concentrado. Y se calienta poco a poco. Como  produce gran cantidad de vapores rutilantes, este  procedimiento de debe hacer en vitrina. Los vapores salen por una tubuladura  y se reciben en  otro frasco con  una base para obtener nitritos. Se debe incorporar una trampa de gases para evitar la reabsorción.

Luego de iniciada, se puede suprimir el calentamiento, ya que ella por sí  dura variar  horas, al cabo de los cuales se obtendrá una buena masa del  ácido etanodioico, este es insoluble  en el ácido nítrico, pero soluble en agua, mucho más en caliente  y etanol.

Es el ácido más fuerte de los orgánicos y es muy venenoso. Se contrarresta con agua de magnesia o de cal.
El  ácido oxálico  con  hidróxidos alcalinos, Na  y K  forma  oxalatos solubles,

El  ácido oxálico con  calcio, hierro y otros metales  forma sales insolubles en agua.

El ácido oxálico  con cloruro de calcio en dilución da precipitado blanco de oxalato de calcio, incluso en medio alcohólico a diferencia con el de bario. Este precipitado lavado en agua destilada  es soluble en HNO₃  y HCl  a diferencia del  ácido oxálico.

El ácido oxálico  con cloruro de bario en dilución da precipitado blanco de oxalato de bario.

Pero no  en medio alcohólico a diferencia con el de calcio. Este precipitado lavado en agua destilada  es soluble en HNO₃  y HCl  a diferencia del  ácido oxálico.

Una solución de oxalato de amonio  con   otra de acetato de plomo  precipita  oxalato de plomo blanco soluble en  ácido nítrico.

Una solución de oxalato de amonio  con   otra de sulfato cúprico  precipita  oxalato de cobre azul soluble en  ácido nítrico y clorhídrico.

Si preparamos una solución  concentrada  de oxalato de  potasio  y agregamos otra de sulfato ferroso,  se obtiene un líquido rojo  y  poco a poco se obtienen cristales amarillos de  oxalato ferroso potásico.

Si a una solución de cloruro férrico  agregamos  poco a poco amoníaco, obtendremos precipitado de hidróxido férrico.  Si después de lavado a este  hidróxido férrico  le agregamos  enfrío, solución saturada  de  ácido oxálico,  o de oxalato mono potásico, se disuelve el precipitado al formarse oxalato  doble de potasio y hierro, soluble.

El ácido oxálico calentado en presencia de glicerina  se convierte en ácido fórmico. Esta reacción permite obtenerlo puro en el laboratorio

(COOH)₂ 2H₂O  + Glicerina  →  HCOOH  + CO₂

Si colocamos tinta ordinaria diluida  y agregamos solución de  ácido oxálico, esta se decolora. Tal propiedad se aprovecha para eliminar  las manchas de  hierro, porque el oxálico disuelve las  sales férricas, El cobre y el  latón se limpian muy bien con  una solución diluida de  ácido oxálico.

Se puede obtener una excelente tinta  si se disuelve azul de Prusia en  ácido oxálico concentrado y se agrega un poco de goma arábiga diluida.

63,03 gramos del ácido oxálico  hidratado y pesados con precisión, nos permiten  preparar  una solución 1 N  de patrón primario de oxalato, que podemos usar para valorar  distintas soluciones  de bases.
ES muy venenoso. En caso de ingestión  se debe tomar agua de cal o de magnesio

Observación del  ácido oxálico sobre cloruro o hidróxido de calcio, lo mismo que sobre sulfato, cloruro o hidróxido de  magnesio

El ácido oxálico  en caliente reduce una solución de permanganato produciendo  anhídrido carbónico:

2KMnO₄ + 5(COOH)₂  + H₂SO₄ → 2MnSO₄  + 10CO₂(g) + 2KHSO₄ + 8 H₂O  

Por eso se usa  en permanganometría  como reductor

También lo hace con MnO₂

El H₂SO₄ descompone totalmente  el ácido oxálico  en H₂O  y CO₂

Guías

Obtención a partir de azúcar  y ácido nítrico

Pruebas con plomo, calcio, tinta, hierro

En química orgánica  para  observación macroscópica,  pruebas de solubilidad, determinación de punto de fusión y  de ebullición, determinación de  principios básicos, titulación.

Producción de sales alcalinas y alcalinotérreas

El  ácido oxálico con glicerina produce ácido fórmico liberando CO₂

Elimina manchas se hierro y tinta de la ropa, sirve para limpiar óxido de metales

Con  azul de Prusia se produce tinta azul

Los ácidos nítrico y oxálico con soluciones concentradas de urea producen  los correspondientes cristales de nitrato y oxalato de urea, de formas características que se pueden apreciar al microscopio.